Il Deportivo Maldonado è una squadra di calcio uruguaiana con sede a Maldonado. Milita nella Primera División, la massima serie del calcio uruguaiano.
La squadra è stata fondata nel 1928 con il nome di Deportivo Maldonado y Lavalleja, successivamente cambiato in Deportivo Maldonado per evitare confusione con l'altra squadra della città, il Lavalleja. Il Deportivo Maldonado ha iniziato a giocare nei campionati regionali, ottenendo la promozione alla Segunda División nel 1946.
Dopo aver militato per diversi anni in seconda serie, il Deportivo Maldonado è riuscito a conquistare la promozione alla Primera División nel 1952. La squadra ha trascorso due stagioni in massima serie, prima di retrocedere nuovamente in Segunda División.
Il Deportivo Maldonado è tornato in Primera División nel 1957, ma è retrocesso nuovamente dopo una sola stagione. La squadra ha trascorso altri due anni in seconda serie, prima di retrocedere ulteriormente in Tercera División.
Il Deportivo Maldonado è rimasto in terza serie per diversi anni, prima di riuscire a conquistare la promozione in Segunda División nel 1968. La squadra ha trascorso altre due stagioni in seconda serie, prima di retrocedere nuovamente in Tercera División.
Il Deportivo Maldonado è tornato in Segunda División nel 1972, ma è retrocesso nuovamente dopo una sola stagione. La squadra ha trascorso altri due anni in terza serie, prima di retrocedere ulteriormente in Cuarta División.
Il Deportivo Maldonado è rimasto in quarta serie per diversi anni, prima di riuscire a conquistare la promozione in Tercera División nel 1982. La squadra ha trascorso altre due stagioni in terza serie, prima di retrocedere nuovamente in Cuarta División.
Il Deportivo Maldonado è tornato in Tercera División nel 1986, e vi ha militato fino al 1990, quando è stato promosso in Segunda División. La squadra ha trascorso altre due stagioni in seconda serie, prima di retrocedere nuovamente in Tercera División.
Il Deportivo Maldonado è tornato in Segunda División nel 1993, e vi ha militato fino al 1996, quando è stato promosso in Primera División. La squadra ha trascorso due stagioni in massima serie, prima di retrocedere nuovamente in Segunda División.
Il Deportivo Maldonado è tornato in Primera División nel 2001, ma è retrocesso nuovamente dopo una sola stagione. La squadra ha trascorso altri due anni in seconda serie, prima di retrocedere ulteriormente in Tercera División.
Il Deportivo Maldonado è tornato in Segunda División nel 2005, e vi ha militato fino al 2008, quando è stato promosso in Primera División. La squadra ha trascorso due stagioni in massima serie, prima di retrocedere nuovamente in Segunda División.
Il Deportivo Maldonado è tornato in Primera División nel 2011, e vi ha militato fino al 2013, quando è stato retrocesso nuovamente in Segunda División. La squadra ha trascorso altri due anni in seconda serie, prima di retrocedere ulteriormente in Tercera División.
Il Deportivo Maldonado è tornato in Segunda División nel 2016, e vi ha militato fino al 2018, quando è stato promosso in Primera División. La squadra ha trascorso due stagioni in massima serie, prima di retrocedere nuovamente in Segunda División.
Il Deportivo Maldonado è tornato in Primera División nel 2021, e vi milita attualmente.