Round: 25 Ground: Clay
| ITF Italia F18 | 2016/07/01 14:40 | Daniele Capecchi v Antonio Massara | 5-7,6-3,3-6 |
| ITF Italia F18 | 2016/06/30 14:00 | Daniele Capecchi v Filippo Baldi | 5-7,6-1,6-3 |
| Challenger Milano - Qual. | 2016/06/20 08:30 | Daniele Capecchi v Lorenzo Sonego | 4-6,2-6 |
| Challenger Milano - Qual. | 2016/06/19 09:30 | Daniele Capecchi v Fabrizio Ornago | 6-2,6-3 |
| Challenger Milano - Qual. | 2016/06/18 08:00 | Michael Linzer v Daniele Capecchi | 5-7,2-6 |
| ITF Italia F15 | 2016/06/16 17:25 | Daniele Capecchi v Joao Domingues | 2-6,1-6 |
| ITF Italia F15 | 2016/06/14 11:00 | Alberto Brizzi v Daniele Capecchi | 7-6,5-7,2-6 |
| ITF Italia F11 | 2016/05/22 08:45 | Daniele Capecchi v Gianluca Di Nicola | 7-5,3-6,2-6 |
| ITF Italia F20 - Qual. | 2016/07/10 07:30 | Filippo Borella v Federico Bertuccioli | 3-6,1-6 |
| ITF Italia F20 - Qual. | 2016/07/09 07:30 | Federico Bertuccioli v Vladimir Filip | 6-3,6-1 |
| ITF Italia F19 | 2016/07/02 16:20 | Luca Narcisi v Federico Bertuccioli | 6-2,4-6,6-4 |
| ITF Italia F16 - Qual. | 2016/06/18 09:50 | Cristian Carli v Federico Bertuccioli | 6-4,6-4 |
| ITF Italia F13 | 2016/05/29 07:30 | Goncalo Oliveira v Federico Bertuccioli | 6-2,6-4 |
| ITF Croazia F1 | 2016/02/29 11:00 | Federico Bertuccioli v Riccardo Roberto | 5-7,1-6 |
| ITF Croazia F1 | 2016/02/27 08:30 | Federico Bertuccioli v David L Ambrozic | 6-4,6-1 |