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| Coppa Italia Primavera | 2020/01/29 13:30 | Fiorentina U19 v Milan U19 | W | 3-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2019/05/25 13:00 | Fiorentina U19 v Milan U19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2019/01/19 10:00 | Milan U19 v Fiorentina U19 | W | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2018/05/06 09:00 | Milan U19 v Fiorentina U19 | D | 3-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2017/12/16 14:00 | Fiorentina U19 v Milan U19 | D | 1-1 |
| Coppa Italia Primavera | 2017/11/29 13:30 | Fiorentina U19 v Milan U19 | L | 0-4 |
| Italia - Campionato Primavera | 2017/01/21 13:30 | Fiorentina U19 v Milan U19 | L | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera | 2016/09/11 09:00 | Milan U19 v Fiorentina U19 | L | 5-4 |
Home History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/01/31 09:30 | Fiorentina U19 v Inter U19 | W | 2-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/01/24 11:30 | Genoa U19 v Fiorentina U19 | L | 2-1 |
| Italia - Supercoppa Primavera | 2021/01/21 17:30 | Atalanta U19 v Fiorentina U19 | L | 3-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/10/30 13:30 | Fiorentina U19 v Lazio U19 | L | 1-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/10/17 08:00 | Fiorentina U19 v Cagliari U19 | W | 6-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/10/04 11:00 | Fiorentina U19 v Roma U19 | L | 2-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/09/26 15:00 | Ascoli U19 v Fiorentina U19 | W | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/09/19 13:00 | Fiorentina U19 v Bologna U19 | L | 1-2 |
Away History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/01/30 10:00 | Milan U19 v Spal U19 | W | 2-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/01/27 14:00 | Torino U19 v Milan U19 | L | 2-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/01/23 10:00 | Lazio U19 v Milan U19 | W | 0-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/10/03 11:00 | Juventus U19 v Milan U19 | L | 1-0 |
| Coppa Italia Primavera | 2020/09/30 13:00 | Monza U19 v Milan U19 | W | 5-6 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/09/26 09:00 | Milan U19 v Atalanta U19 | L | 0-1 |
| Coppa Italia Primavera | 2020/09/23 13:00 | Milan U19 v Brescia U19 | W | 3-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/09/19 09:00 | Cagliari U19 v Milan U19 | W | 0-1 |