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| UEFA Champions League | 2021/10/19 19:00 | Porto v Milan | L | 1-0 |
Home History
| Italia - Serie A | 2021/10/31 19:45 | Roma v Milan | W | 1-2 |
| Italia - Serie A | 2021/10/26 18:45 | Milan v Torino | W | 1-0 |
| Italia - Serie A | 2021/10/23 18:45 | Bologna v Milan | W | 2-4 |
| UEFA Champions League | 2021/10/19 19:00 | Porto v Milan | L | 1-0 |
| Italia - Serie A | 2021/10/16 18:45 | Milan v Verona | W | 3-2 |
| Italia - Serie A | 2021/10/03 18:45 | Atalanta v Milan | W | 2-3 |
| UEFA Champions League | 2021/09/28 19:00 | Milan v Atletico Madrid | L | 1-2 |
| Italia - Serie A | 2021/09/25 13:00 | Spezia v Milan | W | 1-2 |
Away History
| Portogallo - Primeira Liga | 2021/10/30 16:00 | Porto v Boavista | W | 4-1 |
| Portogallo - Coppa di Lega | 2021/10/26 18:00 | Santa Clara v Porto | L | 3-1 |
| Portogallo - Primeira Liga | 2021/10/23 17:00 | CD Tondela v Porto | W | 1-3 |
| UEFA Champions League | 2021/10/19 19:00 | Porto v Milan | W | 1-0 |
| Coppa del Portogallo | 2021/10/15 17:45 | SU Sintrense v Porto | W | 0-5 |
| Portogallo - Primeira Liga | 2021/10/02 17:00 | Porto v Pacos Ferreira | W | 2-1 |
| UEFA Champions League | 2021/09/28 19:00 | Porto v Liverpool | L | 1-5 |
| Portogallo - Primeira Liga | 2021/09/24 20:15 | Gil Vicente v Porto | W | 1-2 |