Round: 25 Ground: Clay
| ITF Italia F30 | 2016/09/22 10:50 | Walter Trusendi v Gianluca Di Nicola | 6-4,6-2 |
| ITF Italia F32 | 2016/10/07 08:30 | Walter Trusendi v Stefano Travaglia | 4-6,2-6 |
| ITF Italia F32 | 2016/10/06 08:00 | Omar Giacalone v Walter Trusendi | 3-6,2-6 |
| ITF Italia F32 | 2016/10/05 13:15 | Theo Fournerie v Walter Trusendi | 0-6,1-6 |
| ITF Italia F32 | 2016/10/03 10:00 | Giovanni Fonio v Walter Trusendi | 3-6,1-6 |
| ITF Italia F31 | 2016/10/01 08:30 | Riccardo Bonadio v Walter Trusendi | 3-6,1-6 |
| ITF Italia F31 | 2016/09/30 08:00 | Walter Trusendi v Alex Rybakov | 6-0,6-0 |
| ITF Italia F31 | 2016/09/29 09:25 | Corentin Denolly v Walter Trusendi | 4-6,5-7 |
| ITF Italia F31 | 2016/09/28 11:50 | Andrea Basso v Walter Trusendi | 6-2,3-6,2-6 |
| ITF Italia F34 | 2016/10/20 08:00 | Marvin Netuschil v Gianluca Di Nicola | 6-3,6-2 |
| ITF Italia F34 | 2016/10/19 08:30 | Gianluca Di Nicola v Jacopo Stefanini | 3-6,7-6,6-4 |
| ITF Italia F34 | 2016/10/17 08:00 | Gianluca Di Nicola v Umberto Maria Giovannini | 6-1,6-2 |
| ITF Italia F32 | 2016/10/05 11:20 | Corentin Denolly v Gianluca Di Nicola | 6-3,6-7,6-3 |
| ITF Italia F32 | 2016/10/04 07:30 | Riccardo Sinicropi v Gianluca Di Nicola | 6-7,2-6 |
| ITF Italia F31 | 2016/09/28 09:40 | Gianluca Di Nicola v Francesco Picco | 6-7,6-7 |
| ITF Italia F31 | 2016/09/26 13:00 | Gianluca Di Nicola v Umberto Maria Giovannini | 4-6,6-3,6-2 |
| ITF Italia F31 - Qual. | 2016/09/25 07:30 | Gianluca Di Nicola v Jordi Walder | 6-1,6-3 |