stadio: CENTER Round: 54 Ground: Clay
| Challenger Todi | 2023/08/14 09:00 | Carlos Sanchez Jover v Gian M Di Natale | 6-3,6-4 |
| Challenger Todi | 2023/08/13 10:25 | Gian M Di Natale v Daniel Merida Aguilar | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/08/04 10:35 | Mathys Erhard v Gian M Di Natale | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/08/03 09:00 | Giorgio Ricca v Gian M Di Natale | 4-6,5-7 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/08/02 13:10 | Gian M Di Natale v Anton Matusevich | 6-3,1-6,6-1 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/07/31 11:40 | Gian M Di Natale v Riccardo Balzerani | 6-3,3-6,7-5 |
| Challenger Verona | 2023/07/23 12:20 | Gian M Di Natale v Peter Gojowczyk | 2-6,6-7 |
| ITF M15 Gubbio | 2023/07/16 12:30 | Nicolas Bruna v Gian M Di Natale | 3-6,6-1,10-3 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/08/01 07:00 | Fernando Yamacita v Iacopo Sada | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/07/31 06:55 | Alessandro Battiston v Iacopo Sada | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Bolzano | 2023/07/30 08:00 | Riccardo Masiero v Iacopo Sada | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Antalya | 2023/03/13 13:35 | Takuya Kumasaka v Iacopo Sada | 6-4,2-6,10-3 |
| ITF M15 Antalya | 2023/03/05 06:30 | Iacopo Sada v Andrea Fiorentini | 5-7,2-6 |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 2022/12/22 07:55 | Iacopo Sada v Gabriele Pennaforti | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 2022/12/21 08:00 | Iacopo Sada v Andrej Radojicic | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Sharm El Sheikh | 2022/12/20 08:00 | Irakli Tsurtsumia v Iacopo Sada | 6-4,6-4 |