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| San Marino Cup | 2023/12/06 19:45 | Tre Penne v AC Libertas | L | 5-1 |
| Campionato Sammarinese | 2023/12/02 14:00 | Tre Penne v AC Libertas | L | 2-1 |
| San Marino Cup | 2023/11/08 19:45 | AC Libertas v Tre Penne | L | 1-3 |
| Campionato Sammarinese | 2023/03/17 20:15 | Tre Penne v AC Libertas | L | 4-0 |
| San Marino Cup | 2023/02/08 19:45 | AC Libertas v Tre Penne | L | 0-2 |
| San Marino Cup | 2023/01/25 19:45 | Tre Penne v AC Libertas | L | 2-0 |
| Campionato Sammarinese | 2022/11/25 20:15 | AC Libertas v Tre Penne | L | 0-1 |
| Campionato Sammarinese | 2022/05/15 13:00 | AC Libertas v Tre Penne | W | 1-0 |
| Campionato Sammarinese | 2022/05/11 18:45 | Tre Penne v AC Libertas | L | 2-0 |
| Campionato Sammarinese | 2022/02/16 20:15 | Tre Penne v AC Libertas | D | 1-1 |
| Campionato Sammarinese | 2021/10/24 13:00 | AC Libertas v Tre Penne | L | 2-3 |
| Campionato Sammarinese | 2021/05/21 18:45 | Tre Penne v AC Libertas | L | 1-0 |
| Campionato Sammarinese | 2021/03/06 14:00 | AC Libertas v Tre Penne | L | 0-3 |
| Campionato Sammarinese | 2020/01/25 14:00 | Tre Penne v AC Libertas | L | 3-0 |
| Campionato Sammarinese | 2019/09/29 13:00 | Tre Penne v AC Libertas | L | 1-0 |
| Campionato Sammarinese | 2018/05/09 18:45 | Tre Penne v AC Libertas | L | 2-1 |
| Campionato Sammarinese | 2017/12/12 20:15 | AC Libertas v Tre Penne | L | 2-3 |
| Campionato Sammarinese | 2017/05/13 13:00 | Tre Penne v AC Libertas | L | 2-0 |
| Campionato Sammarinese | 2017/03/05 14:00 | Tre Penne v AC Libertas | D | 0-0 |
| Campionato Sammarinese | 2016/09/18 13:00 | AC Libertas v Tre Penne | L | 0-1 |
| Campionato Sammarinese | 2016/02/21 14:00 | AC Libertas v Tre Penne | L | 0-3 |
| Campionato Sammarinese | 2015/04/11 13:00 | Tre Penne v AC Libertas | W | 0-3 |
| San Marino Cup | 2015/03/04 19:45 | Tre Penne v AC Libertas | W | 4-6 |
| San Marino Cup | 2014/11/19 19:45 | AC Libertas v Tre Penne | W | 3-1 |
| Campionato Sammarinese | 2014/10/25 13:00 | AC Libertas v Tre Penne | W | 1-0 |
| San Marino Cup | 2014/04/17 19:00 | AC Libertas v Tre Penne | W | 4-2 |