| CONCACAF - Campionato U20 | 02/21 22:30 | - | Montserrat U20 v St Vincent Grenadines U20 | L | 1-5 | |
| CONCACAF - Campionato U20 | 02/19 22:30 | - | Isole Vergini (USA) U20 v Montserrat U20 | D | 1-1 | |
| CONCACAF - Campionato U20 | 02/18 01:29 | - | Nicaragua U20 v Montserrat U20 | L | 4-0 | |
| CONCACAF - Campionato U20 | 02/17 20:00 | - | Nicaragua U20 v Montserrat U20 | L | 4-0 | |
| CONCACAF - Campionato U20 | 02/15 22:30 | - |
Guyana U20
v
Montserrat U20
|
L | 6-0 |
La squadra di calcio del Montserrat Under 20 è la squadra nazionale di calcio giovanile di Montserrat ed è controllata dalla Montserrat Football Association. La squadra rappresenta Montserrat nelle competizioni internazionali di calcio giovanile, come il Campionato CONCACAF Under 20 e la Coppa del Mondo FIFA Under 20. La squadra non ha mai raggiunto la fase finale di un grande torneo internazionale.