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| Italia - Serie A | 2023/01/29 11:30 | Milan v Sassuolo | L | 2-5 |
| Italia - Serie A | 2022/08/30 16:30 | Sassuolo v Milan | D | 0-0 |
| Italia - Serie A | 2022/05/22 16:00 | Sassuolo v Milan | W | 0-3 |
| Italia - Serie A | 2021/11/28 14:00 | Milan v Sassuolo | L | 1-3 |
| Italia - Serie A | 2021/04/21 16:30 | Milan v Sassuolo | L | 1-2 |
| Italia - Serie A | 2020/12/20 14:00 | Sassuolo v Milan | W | 1-2 |
| Italia - Serie A | 2020/07/21 19:45 | Sassuolo v Milan | W | 1-2 |
| Italia - Serie A | 2019/12/15 14:00 | Milan v Sassuolo | D | 0-0 |
Home History
| Italia - Serie A | 2023/12/22 19:45 | Salernitana v Milan | D | 2-2 |
| Italia - Serie A | 2023/12/17 11:30 | Milan v Monza | W | 3-0 |
| UEFA Champions League | 2023/12/13 20:00 | Newcastle v Milan | W | 1-2 |
| Italia - Serie A | 2023/12/09 17:00 | Atalanta v Milan | L | 3-2 |
| Italia - Serie A | 2023/12/02 19:45 | Milan v Frosinone | W | 3-1 |
| UEFA Champions League | 2023/11/28 20:00 | Milan v Borussia Dortmund | L | 1-3 |
| Italia - Serie A | 2023/11/25 19:45 | Milan v Fiorentina | W | 1-0 |
| Italia - Serie A | 2023/11/11 14:00 | Lecce v Milan | D | 2-2 |
Away History
| Italia - Serie A | 2023/12/22 17:30 | Sassuolo v Genoa | L | 1-2 |
| Italia - Serie A | 2023/12/17 14:00 | Udinese v Sassuolo | D | 2-2 |
| Italia - Serie A | 2023/12/11 19:45 | Cagliari v Sassuolo | L | 2-1 |
| Italia - Serie A | 2023/12/03 17:00 | Sassuolo v Roma | L | 1-2 |
| Italia - Serie A | 2023/11/26 14:00 | Empoli v Sassuolo | W | 3-4 |
| Italia - Serie A | 2023/11/10 17:30 | Sassuolo v Salernitana | D | 2-2 |
| Italia - Serie A | 2023/11/06 19:45 | Torino v Sassuolo | L | 2-1 |
| Italia - Coppa Italia | 2023/11/02 17:00 | Sassuolo v Spezia | W | 5-4 |