| ATP Monaco | 04/28 11:30 | 164 | [75] Prajnesh Gunneswaran v Denis Istomin [106] | 6-4,2-6,2-6 | |
| ATP Monaco | 04/27 14:00 | 64 | Prajnesh Gunneswaran v Alexander Erler | 3-6,7-6,7-5 | |
| Challenger Anning | 04/21 06:00 | 29 | [211] Jay Clarke v Prajnesh Gunneswaran [80] | 6-4,6-3 | |
| Challenger Anning | 04/20 04:00 | 28 | [130] Kamil Majchrzak v Prajnesh Gunneswaran [80] | 6-7,7-6,4-6 | |
| Challenger Anning | 04/19 05:30 | 27 | [164] Nikola Milojevic v Prajnesh Gunneswaran [80] | 5-7,3-6 | |
| Challenger Anning | 04/18 05:50 | 26 | [213] Adam Pavlasek v Prajnesh Gunneswaran [80] | 5-7,3-6 | |
| Challenger Anning | 04/16 07:10 | 25 | [256] Saketh Myneni v Prajnesh Gunneswaran [80] | 2-6,4-6 | |
| ATP Miami | 03/21 21:15 | 23 | [61] Jaume Munar v Prajnesh Gunneswaran [84] | 7-6,6-4 | |
| ATP Miami | 03/20 16:45 | 45 | [84] Prajnesh Gunneswaran v Jay Clarke [196] | 6-4,6-4 | |
| ATP Miami | 03/18 21:10 | 44 | [84] Prajnesh Gunneswaran v Adrian M-Maceiras [141] | 6-2,6-4 | |
| ATP Indian Wells | 03/11 19:45 | 25 | [89] Ivo Karlovic v Prajnesh Gunneswaran [97] | 6-3,7-6 | |
| ATP Indian Wells | 03/10 00:00 | 24 | [97] Prajnesh Gunneswaran v Nikoloz Basilashvili [18] | 6-4,6-7,7-6 | |
| ATP Indian Wells | 03/08 01:15 | 23 | [97] Prajnesh Gunneswaran v Benoit Paire [69] | 7-6,6-4 | |
| ATP Indian Wells | 03/06 20:40 | 45 | [97] Prajnesh Gunneswaran v Salvatore Caruso [168] | 6-2,3-6,6-2 | |
| ATP Indian Wells | 03/05 21:55 | 44 | [97] Prajnesh Gunneswaran v Jason Jung [132] | 7-5,6-4 | |
| Challenger Bangkok 1A | 02/23 05:30 | 28 | [97] Prajnesh Gunneswaran v James Duckworth [210] | 6-7,6-3,6-7 | |
| Challenger Bangkok 1A | 02/22 06:35 | 27 | [97] Prajnesh Gunneswaran v Go Soeda [194] | 6-3,6-3 | |
| Challenger Bangkok 1A | 02/21 06:20 | 26 | [97] Prajnesh Gunneswaran v Soonwoo Kwon [225] | 7-6,6-4 | |
| Challenger Bangkok 1A | 02/20 03:00 | 25 | [97] Prajnesh Gunneswaran v Denis Yevseyev [320] | 7-5,3-6,6-4 | |
| Challenger Bangkok | 02/12 04:30 | 25 | [97] Prajnesh Gunneswaran v JC Aragone [266] | 3-6,1-6 | |
| Challenger Chennai | 02/09 07:30 | 28 | [103] Prajnesh Gunneswaran v Andrew Harris [347] | 4-6,6-3,0-6 | |
| Challenger Chennai | 02/08 08:05 | 27 | [103] Prajnesh Gunneswaran v James Duckworth [241] | 6-4,6-3 | |
| Challenger Chennai | 02/07 08:00 | 26 | [103] Prajnesh Gunneswaran v Arjun Kadhe [388] | 6-4,6-2 | |
| Challenger Chennai | 02/06 07:20 | 25 | Prajnesh Gunneswaran v Daniel Altmaier | 6-4,6-4 | |
| Coppa Davis | 02/02 06:30 | - | [102] Prajnesh Gunneswaran v Andreas Seppi [37] | 1-6,4-6 | |
| Coppa Davis | 02/01 07:00 | - | [102] Prajnesh Gunneswaran v Matteo Berrettini [53] | 4-6,3-6 | |
| Australian Open | 01/14 01:25 | 23 | [39] Frances Tiafoe v Prajnesh Gunneswaran [109] | 7-6,6-3,6-3 | |
| Australian Open | 01/11 00:40 | 46 | [112] Prajnesh Gunneswaran v Yosuke Watanuki [192] | 6-7,6-4,6-4 | |
| Australian Open | 01/10 03:40 | 45 | [112] Prajnesh Gunneswaran v Enrique Lopez-Perez [213] | 6-3,6-3 | |
| Australian Open | 01/09 01:20 | 44 | [112] Prajnesh Gunneswaran v Viktor Galovic [228] | 6-4,6-4 |
Prajnesh Gunneswaran (Chennai, 12 novembre 1989) è un tennista indiano. Ha vinto in singolare due titoli Challenger e otto titoli ITF e in doppio un titolo ITF. Il suo miglior ranking ATP in singolare è il 75º raggiunto nell'aprile 2019. Vanta inoltre la medaglia di bronzo nel singolare maschile ai Giochi asiatici del 2018. Ha fatto il suo esordio nella squadra indiana di Coppa Davis nell'aprile 2017.