| Challenger Canberra | 01/06 03:20 | 24 | [122] Prajnesh Gunneswaran v Jason Kubler [257] | 7-5,6-3 | |
| Challenger Pune | 11/14 10:30 | 26 | [95] Prajnesh Gunneswaran v Tim Van Rijthoven [324] | 6-4,5-7,3-6 | |
| Challenger Pune | 11/13 10:50 | 25 | Prajnesh Gunneswaran v Chandril Sood | 6-1,6-3 | |
| Challenger Liuzhou | 10/24 02:00 | 26 | [90] Prajnesh Gunneswaran v Tung-Lin Wu [239] | Walkover | |
| Challenger Liuzhou | 10/22 06:15 | 25 | [90] Prajnesh Gunneswaran v Nicolas Barrientos [348] | 6-2,6-1 | |
| Challenger Ningbo | 10/18 05:20 | 27 | [82] Prajnesh Gunneswaran v Steven Diez [156] | 3-6,4-6 | |
| Challenger Ningbo | 10/17 07:15 | 26 | [82] Prajnesh Gunneswaran v Tsung-Hua Yang [308] | 7-6,6-3 | |
| Challenger Ningbo | 10/15 06:25 | 25 | [82] Prajnesh Gunneswaran v Max Purcell [227] | 6-3,6-4 | |
| Challenger Kaohsiung | 09/19 05:45 | 26 | [205] Enrique Lopez-Perez v Prajnesh Gunneswaran [82] | 5-7,7-5,6-4 | |
| Challenger Kaohsiung | 09/17 12:15 | 25 | [286] Shuichi Sekiguchi v Prajnesh Gunneswaran [82] | 3-6,2-6 | |
| Challenger Shanghai | 09/14 03:00 | 28 | [85] Prajnesh Gunneswaran v Yasutaka Uchiyama [165] | 6-7,4-6 | |
| Challenger Shanghai | 09/13 03:00 | 27 | [85] Prajnesh Gunneswaran v Hiroki Moriya [232] | 6-4,6-4 | |
| Challenger Shanghai | 09/12 05:20 | 26 | [85] Prajnesh Gunneswaran v Goncalo Oliveira [254] | 6-3,6-4 | |
| Challenger Shanghai | 09/10 05:50 | 25 | [85] Prajnesh Gunneswaran v James Ward [291] | 6-4,7-6 | |
| Challenger Jinan | 09/06 06:55 | 27 | [88] Prajnesh Gunneswaran v Go Soeda [155] | 6-7,6-3,3-6 | |
| Challenger Jinan | 09/05 07:05 | 26 | [88] Prajnesh Gunneswaran v Tung-Lin Wu [269] | 6-4,7-6 | |
| Challenger Jinan | 09/04 06:00 | 25 | [88] Prajnesh Gunneswaran v Renta Tokuda [471] | 6-2,6-2 | |
| US Open | 08/26 17:05 | 23 | [88] Prajnesh Gunneswaran v Daniil Medvedev [5] | 4-6,1-6,2-6 | |
| ATP Winston-Salem | 08/20 18:25 | 25 | [30] Benoit Paire v Prajnesh Gunneswaran [89] | 6-3,7-5 | |
| ATP Winston-Salem | 08/18 21:15 | 24 | [91] Prajnesh Gunneswaran v Cedrik-Marcel Stebe [253] | 6-3,6-4 | |
| ATP Los Cabos | 08/01 01:50 | 26 | [90] Prajnesh Gunneswaran v Taylor Fritz [28] | 6-4,3-6,2-6 | |
| ATP Los Cabos | 07/30 00:00 | 25 | [90] Prajnesh Gunneswaran v John Millman [67] | 6-4,1-6,6-2 | |
| ATP Atlanta | 07/23 16:30 | 25 | [117] Soon Woo Kwon v Prajnesh Gunneswaran [88] | 6-7,7-5,6-0 | |
| ATP Newport | 07/15 17:25 | 25 | [98] Marcel Granollers v Prajnesh Gunneswaran [89] | 6-2,6-2 | |
| Wimbledon | 07/01 15:05 | 23 | [93] Prajnesh Gunneswaran v Milos Raonic [17] | 6-7,4-6,2-6 | |
| ATP Antalya | 06/25 12:30 | 26 | [75] Lorenzo Sonego v Prajnesh Gunneswaran [94] | 6-7,6-0,7-5 | |
| ATP Antalya | 06/24 10:30 | 25 | [94] Prajnesh Gunneswaran v Janko Tipsarevic [286] | 6-0,7-6 | |
| ATP Queen's | 06/15 11:40 | 64 | [204] James Ward v Prajnesh Gunneswaran [91] | 6-1,6-4 | |
| ATP Stoccarda | 06/08 10:40 | 64 | [88] Prajnesh Gunneswaran v Matteo Viola [250] | Retired | |
| Open di Francia | 05/26 13:10 | 23 | [86] Prajnesh Gunneswaran v Hugo Dellien [92] | 1-6,3-6,1-6 |
Prajnesh Gunneswaran (Chennai, 12 novembre 1989) è un tennista indiano. Ha vinto in singolare due titoli Challenger e otto titoli ITF e in doppio un titolo ITF. Il suo miglior ranking ATP in singolare è il 75º raggiunto nell'aprile 2019. Vanta inoltre la medaglia di bronzo nel singolare maschile ai Giochi asiatici del 2018. Ha fatto il suo esordio nella squadra indiana di Coppa Davis nell'aprile 2017.