| ATP Pune | 12/31 11:30 | 25 | [103] Michael Mmoh v Prajnesh Gunneswaran [110] | 7-5,6-3 | |
| Challenger Pune | 11/24 12:45 | 29 | [110] Prajnesh Gunneswaran v Elias Ymer [132] | 2-6,5-7 | |
| Challenger Pune | 11/23 12:50 | 28 | [102] Radu Albot v Prajnesh Gunneswaran [110] | 6-1,4-6,4-6 | |
| Challenger Pune | 11/22 13:35 | 27 | [110] Prajnesh Gunneswaran v Aleksandr Nedovyesov [186] | 6-4,6-4 | |
| Challenger Pune | 11/21 11:15 | 26 | Prajnesh Gunneswaran v Lucas Gerch | 6-1,6-3 | |
| Challenger Pune | 11/20 09:05 | 25 | [110] Prajnesh Gunneswaran v Tsung-Hua Yang [267] | 6-4,6-4 | |
| Challenger Bangalore | 11/17 13:00 | 29 | [312] Saketh Myneni v Prajnesh Gunneswaran [144] | 2-6,2-6 | |
| Challenger Bangalore | 11/16 12:55 | 28 | [144] Prajnesh Gunneswaran v Brayden Schnur [233] | 6-4,6-1 | |
| Challenger Bangalore | 11/15 08:30 | 27 | [416] Sasi Kumar Mukund v Prajnesh Gunneswaran [144] | Retired | |
| Challenger Bangalore | 11/14 10:30 | 26 | [431] Sebastian Fanselow v Prajnesh Gunneswaran [144] | 6-4,4-6,5-7 | |
| Challenger Bangalore | 11/13 10:30 | 25 | [263] Ivan Nedelko v Prajnesh Gunneswaran [144] | 2-6,2-6 | |
| Challenger Shenzhen 2 | 10/30 02:00 | 25 | [259] Alejandro D-Fokina v Prajnesh Gunneswaran [142] | 6-3,6-4 | |
| Challenger Liuzhou | 10/27 03:00 | 28 | [89] Radu Albot v Prajnesh Gunneswaran [146] | 6-3,6-3 | |
| Challenger Liuzhou | 10/26 03:00 | 27 | [106] Thomas Fabbiano v Prajnesh Gunneswaran [146] | 7-6,1-6,3-6 | |
| Challenger Liuzhou | 10/24 04:55 | 26 | [205] Mohamed Safwat v Prajnesh Gunneswaran [146] | 4-6,4-6 | |
| Challenger Liuzhou | 10/23 06:10 | 25 | [236] Johan Tatlot v Prajnesh Gunneswaran [146] | 4-6,5-7 | |
| Challenger Ningbo | 10/21 05:30 | 29 | [170] Prajnesh Gunneswaran v Thomas Fabbiano [131] | 6-7,6-4,3-6 | |
| Challenger Ningbo | 10/20 05:00 | 28 | [161] Miomir Kecmanovic v Prajnesh Gunneswaran [170] | 2-6,2-6 | |
| Challenger Ningbo | 10/19 03:00 | 27 | [291] Yunseong Chung v Prajnesh Gunneswaran [170] | 2-6,1-6 | |
| Challenger Ningbo | 10/17 03:00 | 26 | [253] Zhe Li v Prajnesh Gunneswaran [170] | 3-6,6-2,6-7 | |
| Challenger Ningbo | 10/15 04:00 | 25 | [198] Mohamed Safwat v Prajnesh Gunneswaran [169] | 6-7,2-6 | |
| ATP Tokyo | 09/29 06:20 | 64 | [49] Martin Klizan v Prajnesh Gunneswaran [164] | 6-4,6-2 | |
| ATP Chengdu | 09/26 05:00 | 25 | [164] Prajnesh Gunneswaran v Matteo Berrettini [60] | 3-6,4-6 | |
| ATP Chengdu | 09/23 07:30 | 164 | [187] Hiroki Moriya v Prajnesh Gunneswaran [162] | 4-6,3-6 | |
| ATP Chengdu | 09/22 05:00 | 64 | Zihao Xia v Prajnesh Gunneswaran | 2-6,5-7 | |
| Challenger Kaohsiung | 09/19 05:35 | 25 | [162] Prajnesh Gunneswaran v Jurij Rodionov [248] | 3-6,7-5,3-6 | |
| Coppa Davis | 09/16 12:20 | 26 | Laslo Djere v Prajnesh Gunneswaran | Cancelled | |
| Coppa Davis | 09/14 15:30 | 26 | [56] Dusan Lajovic v Prajnesh Gunneswaran [162] | 6-4,6-3,6-4 | |
| Challenger Aptos | 08/11 01:00 | 27 | [268] Thanasi Kokkinakis v Prajnesh Gunneswaran [171] | 4-6,6-4,6-3 | |
| Challenger Aptos | 08/08 22:55 | 26 | [276] JC Aragone v Prajnesh Gunneswaran [171] | 6-4,5-7,4-6 |
Prajnesh Gunneswaran (Chennai, 12 novembre 1989) è un tennista indiano. Ha vinto in singolare due titoli Challenger e otto titoli ITF e in doppio un titolo ITF. Il suo miglior ranking ATP in singolare è il 75º raggiunto nell'aprile 2019. Vanta inoltre la medaglia di bronzo nel singolare maschile ai Giochi asiatici del 2018. Ha fatto il suo esordio nella squadra indiana di Coppa Davis nell'aprile 2017.